Melihat banyaknya masyarakat yang belum begitu memahami hukum memakai jilbab mengakibatkan terjadinya pergeseran fungsi dan tujuan jilbab yang sebenarnya untuk menutup aurat dan menghindari godaan dari luar menjadi salah satu alasan bermunculan komunitas-komunitas jilbab tanpa mengedepankan aspek syariat Islam. Akan tetapi, terdapat perbedaan pendapat antara Yusuf Qordhowi dan M. Quraish Shihab dalam memahami hukum dari ayat tersebut. Apakah hukum memakai jilbab wajib bagi wanita muslimah atau hanya sekedar anjuran dan batasan mana sajakah yang dikategorikan sebagai aurat wanita menurut kedua tokoh tersebut. Dengan adanya fenomena tersebut maka tujuan dari penelitian ini antara lain: 1). untuk mengetahui kontekstualitas pemikiran Yusuf Qordhowi dan M. Quraish Shihab mengenai hukum memakai jilbab, 2). untuk mengetahui perbedaan dan persamaaan metodelogi penggalian hukum (istinbat hukum) diantara Yusuf Qordhowi dan M.Quraish Shihab mengenai hukum memakai jilbab. Metode Penelitian ini bersifat Library Research (studi kepustakaan) dengan menggunakan analisis deskriptif deduktif yaitu sebuah metode analisis yang menjabarkan hasil dari proses penelitian dengan tujuan untuk memperoleh suatu kesimpulan yang objektif, logis, sistematis dan konsisten. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa hukum memakai jilbab menurut pandangan Yusuf Qordhowi adalah wajib karena berkaitan dengan aurat wanita ialah seluruh tubuhnya kecuali wajah dan telapak tangannya yang didasarkan pada nash Al-Qur’an Surat Al-Ahzab ayat 59. Sedangkan M. Quraish Shihab berpandangan bahwa hukum jilbab tidak wajib dan hanya dianggap sebagai anjuran karena jilbab adalah masalah khilafiyah serta sebagai adat kebiasaan suatu daerah saja. Kemudian M. Quraish Sihab juga berpendapat bahwa Al-Quran tidak menentukan secara jelas dan rinci mengenai batasan aurat wanita.