Pondok Modern Darussalam Gontor dua adalah salah satu lembaga pendidikan yang tidak di bawah Departemen Republic Indonesia yang mana memiliki guru dari alumninya itu sendiri dan para guru hidup dua puluh empat jam bersama santri. Guru merupakan teladan bagi anak didik di segala aspek, baik perkataan, tigkah laku, sopan santun, dan segala apa yang diajarkan dalam kesehariannya selalu dilihat, didengar serta diikuti oleh muridnya. Setiap guru memiliki latar belakang yang berbeda yang harus dibentuk sesuai dengan alam pendidikan Pondok Modern Darussalam Gontor. Maka peran dan fungsi guru sangat menentukan dalam pembentukan karakter disiplin kelas lima dengan menyediakan macam macam kegiatan. Tujuan penelitian ini adalah 1) Untuk mendeskripsikan peran kepemimpinan guru pembimbing dalam pembentukan karakter Disiplin kelas lima di gontor 2. 2) Untuk mendeskripsikan permasalahan apa sajakah yang ada dalam pembentukan karakter Disiplin kelas lima di Pondok Modern Darussalam gontor II. Penelitian ini bersifat Deskriptif Kualitatif , teknik pengumpulan data yang digunakan adalah: 1) teknik observasi partisipasi ( observation ) , untuk memantau pelaksanaan strategi pembentukan karakter disiplin kelas lima. 2) wawancara, untuk menanyakan kepada para pembimbing tentang pembentukan karakter disiplin. 3) Teknik dokumenter, untuk mendapatan data-data tentang gambaran pondok secara umum. Sedangkan analisis datanya menggunakan analisis data model miles yang mencakup tiga langkah dalam peneltian yaitu metode deskriptif, analisis domain dan intisari. Dari hasil penelitian yang dilakukan, ditemukan bahwa: 1) peran Kepemimpinan Guru Pembimbing dalam pembentukan karakter disiplin kelas lima adalah: (a) sebagai seorang manager (b) sebagai seorang administrator, (c) sebagai motivator, (d) sebagai evaluator, (e) sebagai inovator. 2) permasalahan yang ada pada kelas lima dalam pembentukan karakter disiplin adalah: (a ) dari sisi kelas lima : kurang mampu memahami nilai nilai kepondok modernanan yang di sampaikan pada nilai nilai tersebut mendorong karirnya keterpanggilan untuk beraktifitas, kurang mengerti maksud dan tujuan kegiatan dan penugasan sehingga di anggap beban besar yang mengakibatkan kurang maksimal dalam menjalankan tugas dan kegiatan, pada hal tugas dan kegiatan tersebut untuk mendidik dan meningkatkan dirinya. (b) dari sisi pembimbing : kurang maksimal dalam keterlibatan secara langsung di lapangan dalam membimbing dan mengawal mereka diluar akademis di sebabkan guru sendiri memiliki kesibukan pribadi dan kesibukan dari pondok. Pada akhirnya, penulis menyarankan kepada guru pembimbing, staff pengasuhan santri dan seluruh guru pembimbing lebih memperhatikan terhadap peran dan fungsinya dalam pembentukan karakter disiplin kelas lima di Pondok Modern Darussalam gontor kampus 2 dalam pelaksanaannya agar tujuan yang diharapkan dapat tercapai dengan baik yaitu terciptanya generasi yang berkarakter baik. penulis menyadari bahwa penelitian ini sangatlah terbatas, dibutuhkan penelitian yang lebih luas lagi dalam tema ini. Dan harapan penulis agar para pembaca dan penulis setelah ini bisa menyelesaikan segala kekurang yang ada dalam penelitian ini. Memperdalam peran kepemimpinan guru pembimbing dalam pembentukan karakter Disiplin khususnya. Peneliti berharap penelitian ini bermanfaat bagi umat muslim seluruhnya.