Management wakaf Pondok Modern Darussalam Gontor adalah management yang bertumpu pada spirit melaksanakan nilai panca jiwa, panca jangka, falsafah, sunah dan disiplin pondok. Dengan komitmen tinggi dari pengurus YPPWPM dan keluarga pondok,akhirnya Gontor mampu memelihara, mengembangkan wakaf dan mensejahterakan umat. Meski demikian bukan berarti management wakaf Gontor telah final dan bebas hambatan. Tidak sedikit masalah yang menghadang, bahkan perang fisik pernah terjadi demi mempertahankan amanah wakaf dari usaha penguasaan orang yang tidak bertanggungjawab. Makalah ini mengkaji model management pengurus YPPWPM dalam memelihara dan memperluas wakaf. Selain itu, kajian ini juga bermaksud mengamati pola perluasan wakaf yang dilakukan hingga membawa kesejahteraan. Dengan metode deskriptif kajian ini mendapatkan tiga kesimpulan penting. Pertama, Komitmen, etos kerja, disiplin dan kebersamaan yang prima dari pengurus YPPWPM dan seluruh keluarga besar Pondok Modern Darussalam Gontor dalam mengamalkan nilai-nila panca jiwadan panca jangka adalah kunci suksesnya wakaf Gontor.Kedua, pola pemeliharaan wakaf Gontor diawali dari perjuangan memperoleh SK tentang penunjukkan YPPWPM Gontor sebagai Badan Hukum yang dapat mempunyai hak milik atas tanah. Perjuangan itu dilanjutkan dengan berbagai upaya perluasan wakaf sejak pengumpulan dana dari dermawan untuk dibelikan hewan ternak, hingga berkembang pada sektor usaha pertanian, perkebunan, konveksi, pertokohan, jasa transportasi dan lain sebagainya. Ketiga, upaya pemeliharaan dan pengembangan wakaf tersebut tidak saja menambah kuantitas wakaf tetapi juga mampu mensejahterakan karyawan, guru dan seluruh kader pondok.